Em sua infância, adorava os filmes de Kung Fu populares na época, isso o fez ter uma enorme admiração por seus tios que eram mestres de Kung Fu. Seu tio Chan Shing Biu era um conhecido mestre do estilo Choy Lay Fut Lai e o jovem Teddy queria aprender com ele que foi pedir aos seus pais a autorização para ensiná-lo. Seus pais não o autorizaram, porque tinham receio que o Jovem Teddy Lai utilizasse seus conhecimentos para brigar na na escola e não iria manter seus treinos somente no ambiente da escola de Kung Fu. Teddy Lai não gostou dessa decisão e ficou bastante chateado.
Com a idade de 12 anos, passou a frequentar secretamente a escola do Mestre de Wing Chun George Cheung, um
aluno direto de Yip Man, e começou a aprender com ele. Quando seu tio Chan Shing Biu descobriu, ficou muito zangado e
pediu ao seu sobrinho para parar com seus treinos. Em seguida foi se encontrar com os pais de Teddy e explicando toda a história os convenceu a deixar que ele próprio o ensinasse.

 Deste tempo em diante Sifu Lai passou a aprender os estilos Wing Chun e  Choy Li Fut de Kung Fu. Sifu Lai teve uma excelente  base de formação e um ótimo e rápido desenvolvimento dentro dos estilos, permanecendo com seu mestre até sua morte. Após a morte de seu tio Sifu Lai passou a treinar sob a tutela do Mestre Chow Wing Tak como seu discípulo no estilo Tang Fong Hung Gar. O seu amor pelo Kung Fu Tradicional e sua ancia por conhecimento o fez procurar outros renomados mestres como Alex Tse Wing Ming do stilo Taichi Tang Lang (Louva a Deus do Norte) e Mestre Hang Ng do estilo Chow Gar Tang Lang (Louva a Deus do Sul), além do Mestre Yuen Man Kai do estilo Qi Xin Tang Lang.

Com uma preocupação especial em manter o real estilo tradicional vivo, em Hong Kong Sifu Teddy Lai é um Mestre bastante reconhecido e respeitado. Assim como muitos de seus alunos que também são Sifus e levam sua linhagem a diversos cantos do mundo.